Ad inaugurare la seconda serie dei 'Road Trips' tocca al meglio di una serie di concerti newyorkesi del Settembre 1990 tenuti al Madison Square Garden. Dopo 11 anni di permanenza nel gruppo, nel luglio di quell'anno l'organista Brent Mydland mori' lasciando band e fans sconvolti. Parecchi concerti estivi vennero cancellati prima di trovare gli ideali sostituti in Bruce Hornsby prima e in Vince Welnick dopo. Gia' il 'Dick's Picks 9' riporto' la data del 16 settembre; questo triplo si concentra invece sugli ultimi 3 concerti dal Garden, il 18, 19 e 20 di quel mese con una commovente 'Knockin' on Heaven's Door' ed una rara 'Let It Grow' tra gli highlights